由于抗日战争等因素的影响，30 至 40 年代，不少上海裁缝师傅移居香港，为香港的长衫业发展奠定了人才基础。这个时期的香港长衫，形制与上海款式相似。当时的长衫并没有过分注重线条，腰身也较为宽松。但是衣服侧面的开衩逐渐发生变化，一些长衫的开衩已经开得较高。

而一般的女性，尤其是执教鞭的教师及年青学生，盛行穿着“阴丹士林”不褪色的蓝布旗袍，在朴素端庄之余，也有别样的风韵。而那些待字闺中的少女，则多穿短上衣及半截裙，裙长只过膝少许，配上白袜子和布鞋或皮鞋，成为“民初装”。长衫款式优雅而修长，女性出席重要场合，都喜欢以长衫示人。

抗战后初期，长衫已经成为香港女性的便服，当时的女性无论贫富都把长衫作为工作服。

40、50年代以后，旗袍的设计着重于短小轻巧，迎合了活跃的新女性形象需求。除旗袍外，女性西装尚未普及，大多女性穿着唐装裤。裙子多为过膝裙，上身是贴身裁剪，下身则是宽裙角，中腰束以腰带，竹纱和纺绸布料，多采用碎花或者是格子图案。

上世纪50年代是香港长衫的黄金时代，这两件长衫非常有看头。当时中西结合的立体裁剪方式已经在长衫中非常流行。这两件长衫短衣身、修腰、有胸省，很好地突出了女性身体的曲线。花样也是当时流行的欧洲装饰风格图案。